«Erta e pittoresca salita a gradoni che adduce alla rocca di San Martino» (Chiarini in Celano, 1856-60) è tra i più antichi camminamenti riconoscibili fin dalle prime vedute cartografiche della città. Il suo tracciato costituisce, insieme alla ottocentesca scala di Montesanto, uno dei percorsi privilegiati di collegamento tra l'area collinare di San Martino e la zona di Montesanto utilizzato a tutt'oggi dai vomeresi. Contrariamente ad altre gradonate, il tracciato della Pedamentina non viene realizzato sfruttando un antico alveo naturale, ma è pensato fin dall'inizio come arteria di collegamento tra la città bassa e la collina. La stessa etimologia del termine equivale a “pedemontano” cioè “ai piedi del monte” evidenziando l'originaria funzione del percorso che troviamo così citato già in documenti di età viceregnale (XVI secolo). L'origine della Pedamentina è legata alla fondazione della Certosa di San Martino, promossa da Carlo di Calabria, figlio primogenito del re Roberto d'Angiò. Il percorso, tagliato sinuosamente sul ripido versante orientale del colle, viene infatti creato per il trasporto del materiale necessario ai lavori che hanno inizio nel 1325 sotto la direzione degli architetti Tino di Campiono e Francesco de Vito. (Guida G., Napoli in salita e in discesa, 2000). La costruzione del monastero viene completata nel 1368 sotto la regina Giovanna I che elargisce donazioni di rendite e di terreni tutt'intorno. Il nucleo primitivo della Certosa, con una comunità formata da appena tredici Padri, è racchiuso tra la chiesa ed il retrostante chiostro grande, ma di esso sono rimaste tracce isolate dopo la radicale trasformazione avviata dai Certosini a partire dalla fine del Cinquecento, mutando il volto della Certosa da gotico a barocco. Nel 1329 si avvia l'edificazione del Castel Sant'Elmo voluto da Roberto d'Angiò adiacente al complesso di San Martino e sul luogo ove, probabilmente già in età normanna, era situato un torrione detto Belforete. Della costruzione angioina, non resta più traccia giacchè la fortezza viene rifatta completamente tra il 1537 ed il 1547. realizzato nella massa tufacea della collina, con una singolare pianta stellare a sei punte, il castello è voluto dal viceré Pedro da Toledo come fulcro del sistema difensivo della città. E' dunque dall'età angioina che ha inizio il processo di urbanizzazione della collina con il sorgere di ville e casini immersi in una rigogliosa vegetazione, tra un paesaggio agrario lavorato a poggi ed a terrazze. Il tracciato della Pedamentina diviene, allora, uno dei percorsi privilegiati per l'accesso alla zona, celebrato per la splendida posizione ambientale come ricorda il Chiarini: «Eccoci di ascendere l'amenissimo colle di Sant'Erasmo volgarmente addimandato Santermo o Santelmo, tutto sparso di casini e di giardini e che, restringendosi l'alta base, va a terminare in un vertice la cui punta culminante vedesi coronata dal maestoso castello che sta a guardia dell'intera città, e nella cima più depressa dalla Reale Certosa di San Martino». Probabilmente all'inizio la Pedamentina è formata solamente da alcuni tornanti che risalgono il fianco della collina con andamento ampio e regolare come appare nella veduta cartografica della città di Duperac-Lafrery del 1566. Solo in seguito, con l'accrescersi del suo utilizzo e l'inserimento nel perimetro murario, vengono costruite le scale di cui abbiamo una precisa rappresentazione nella Pianta del duca di Noja del 1775.
La gradonata inizia dal piazzale di S. Martino, è una passeggiata molto interessante da un punto di vista paesistico perché non essendo stata chiusa tra cortine di palazzi,offre un ampia veduta, dall'alto, di tutto il nucleo più antico di Napoli, di cui si distinguono nettamente il tracciato viario, le fabbriche più importanti, le chiese. Nonostante questa sua posizione invidiabile, è uno dei pochissimi esempi risparmiati dagli scempi della speculazione edilizia. Percorrendo le scale si incontrano anche tratti dell'antica mutazione cinquecentesca voluta da Pedro da Toledo.
Lungo la prima parte, quella immediatamente al di sotto del Piazzale di S. Martino, la Pedamentina costeggia diversi edifici abbandonati e fatiscenti, che andrebbero recuperati e ristrutturati. Nell' ultimo tratto, prima del Corso Vittorio Emanuele, la gradonata attraversa un antico nucleo abitato, in cui le condizioni di degrado, il bassissimo livello igienico delle abitazioni e la carenza di servizi rende urgente un intervento di ristrutturazione. Al Corso la pedamentina sbuca alle spalle dell'Ospedale Militare e di qui, per raggiungere il centro, il percorso offre due alternative: la discesa di vico Trinità delle Monache o le scale di Montesanto. Il vico Trinità delle Monache che costeggiando l'Ospedale Militare prosegue in via Pasquale Scura, la vecchia via dei Settedolori dal nome della chiesa che vi si affaccia, è sicuramente l'originario tracciato conclusivo della Pedamentina, ma oggi, carrabile, è il meno agevole a piedi. Infatti dal Carletti citiamo «discese dal Castello per la strada di Santa Maria de'sette dolori». L'ampia scala di Montesanto, invece, inaugurata nel 1880, un tempo denominata Rione Filangieri, fiancheggia il tracciato della Funicolare e termina a piazza Montesanto, alle spalle della Pignasecca.